Synthèse de composés poly (hétéro)aromatiques d'intérêt bio-organique ou inorganique par catalyse homogène et étude de leur coordination avec des métaux de transition

Abstract

Dans ce présent travail, nous avons étudié une nouvelle voie de synthèse d’une série de ligands hétérocycliques d’oligomères π-conjugués fluorés (les dyades, triades et tétrades) ; qui sont des fragments spécifiques incorporant un fluorobenzène dans les composés polyhétéroaromatiques. Cette nouvelle stratégie de synthèse implique seulement une arylation itérative de la liaison C-H catalysée au palladium en deux étapes. Les composés souhaités ont été obtenus avec des rendements satisfaisants. L’analyse élémentaire ainsi que la GC, GCMS et RMN 1H et RMN 13C ont été utilisées pour caractériser ces composés. Dans une deuxième approche, une étude détaillée de cinq ligands hétérocycliques, retenus sur la base de leurs structures, a été réalisée. Ces ligands synthétisés ont été caractérisés par RMN 1H, RMN 13C, IR, UV/Visible, La GC et la GC/Masse. Ensuite, des complexes du cuivre (II) et de Nickel (II) de formule [Cu(L1-2)Cl2].H2O et [Cu(L3-5)2(OAc)2].H2O, [Ni(L1- 2)2Cl2].H2O et [Ni(L3-5)2Cl2(H2O)2].H2O avec les ligands hétérocycliques L1-5 ont été synthétisés et caractérisés par analyse élémentaire, mesure de conductivité molaire, mesures magnétiques, spectrométrie IR, UV-Visible et RMN et spectrométrie de masse. Les données expérimentales indiquent que les ligands se coordinent à l’ion métallique central d’une manière monodentate, les deux autres sites de coordinations étant occupés par deux atomes de chlore, d’acétate et de l’eau. Les complexes obtenus sont de nature monomérique, l’ensemble des résultats de caractérisation a permis de proposer pour chaque complexe un schéma structural caractéristique soit Plan carré ou octaédrique. Enfin, nous avons terminé notre travail par l’étude de l’activité antibactérienne des ligands et complexes (in-vitro) ; effectuée sur deux souches pathogènes appartenant à des espèces différentes de bactéries (E. coli, et S. aureus). Les résultats obtenus ont montré que les ligands hétérocycliques et leurs complexes de Cuivre inhibent de façon remarquable la croissance des bactéries.