Etude théorique de la relation structure activité dans des séries de Flavonoides

Abstract

Ces dernières années, nous avons assisté à un regain d’intérêt des consommateurs pour les produits naturels. C’est pour cela que les industriels développent de plus en plus des procédés mettant en oeuvre des extraits et des principes actifs d’origine végétale. Parmi ces nouveaux composés potentiellement intéressants, les antioxydants, tels que les flavonoïdes, ont été particulièrement étudiés en raison de leur utilisation dans les domaines pharmaceutiques, cosmétiques et alimentaires pour leurs effets bénéfiques pour la santé. Les flavonoïdes sont des pigments naturels répandus dans tout le règne végétal où ils interviennent comme filtre UV et comme agent de protection contre des organismes pathogènes. Ils sont apportés au niveau de l’organisme grâce à la consommation des fruits, des légumes, des céréales et de boissons. La stabilité, la réactivité et les effets physiologiques des flavonoïdes sont couramment reliés à leur famille, à la nature de leurs substituants et à leur structure moléculaire (géométrie). De nombreuses études ont établi des relations entre les structures chimiques des flavonoïdes et leur pouvoir antioxydant. Dans ce travail nous nous sommes proposés d’étudier théoriquement les propriétés physico-chimiques des dérivés des flavanones et flavones au moyen de la B3LYP/6-31G en utilisant le gaussian 09. Nous avons corrélé dans un premier temps l’activité antioxydante de ces composés avec l’énergie de l’orbitale moléculaire frontière HOMO. Nous avons aussi analysé l’influence du solvant et de la substitution sur la stabilité, la polarité et sur la propriété antioxydante. Nous avons ensuite calculé les propriétés physico-chimiques de ces composés, telles que la polarisabilité, le coefficient de partage (log P), l’énergie d‘hydratation, la réfraction molaire, le volume moléculaire, la surface et la masse moléculaires au moyen du module QSAR intégré dans le logiciel HyperChem 8.0.6.