De nouveaux systèmes catalytiques pour la réaction de Biginelli
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Date
2016
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
UMMTO
Abstract
Les réactions multicomposants (RMCs) se sont avérées une approche idéale en synthèse
organique car elles permettent de synthétiser des molécules complexes d’intérêt médicale
par une cyclocondensation de plusieurs réactifs dans un seul réacteur « one pot » en une
seule étape « one step ». La réaction de Biginelli est l’une des plus importantes RMCs qui
a fait l’objet de plusieurs publications. L’objectif principal de ce travail était la mise au
point de nouvelles voies d’accès aux dihydropyrimidinones par l’utilisation de nouveaux
catalyseurs. Ce manuscrit comprend deux parties principales. Le premier chapitre repose
sur la synthèse des 3,4-dihydropyrimidinones (DHPMs) suivant la réaction générale de
Biginelli, qui se résume en une condensation à trois composants qui met en jeu (2mmol)
d’aldéhyde, (2mmol) d’acétoacétate d’éthyle et (3mmol ) d’urée , dans un milieu sans
solvant sous chauffage conventionnel en présence d’une variété de nouveaux catalyseurs
(des oxydes supportés préparés , des oxydes commerciaux à l’état massique et des
polyoxometallates de type Keggin. Le deuxième chapitre est consacré à l’amélioration des
rendements de la réaction de Biginelli par l’élaboration de nouvelles voies avec des
catalyseurs inédits, dans un milieu sans solvant et sous chauffage conventionnel. Différents
paramètres ont été étudiés à savoir la quantité du catalyseur, la température et le temps de
réaction. Les résultats montrent qu’un excellent rendement a été obtenu (97%) en utilisant
le Mn0,25H 2,5PMo12O40 comme catalyseur avec une quantité de 0,2g à 100°C pendant 1h
de réaction. La caractérisation structurale des dihydropyrimidinones synthétisées a été
effectuée par les différentes méthodes spectroscopiques (UV- IR) .
Description
46 f. : ill. en coul. ; 30cm+(CD-ROM)
Keywords
Biginelli, Polyoxométallates, Réactions multicomposants, Dihydropyrimidinones