De nouveaux systèmes catalytiques pour la réaction de Biginelli

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Date

2016

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Publisher

UMMTO

Abstract

Les réactions multicomposants (RMCs) se sont avérées une approche idéale en synthèse organique car elles permettent de synthétiser des molécules complexes d’intérêt médicale par une cyclocondensation de plusieurs réactifs dans un seul réacteur « one pot » en une seule étape « one step ». La réaction de Biginelli est l’une des plus importantes RMCs qui a fait l’objet de plusieurs publications. L’objectif principal de ce travail était la mise au point de nouvelles voies d’accès aux dihydropyrimidinones par l’utilisation de nouveaux catalyseurs. Ce manuscrit comprend deux parties principales. Le premier chapitre repose sur la synthèse des 3,4-dihydropyrimidinones (DHPMs) suivant la réaction générale de Biginelli, qui se résume en une condensation à trois composants qui met en jeu (2mmol) d’aldéhyde, (2mmol) d’acétoacétate d’éthyle et (3mmol ) d’urée , dans un milieu sans solvant sous chauffage conventionnel en présence d’une variété de nouveaux catalyseurs (des oxydes supportés préparés , des oxydes commerciaux à l’état massique et des polyoxometallates de type Keggin. Le deuxième chapitre est consacré à l’amélioration des rendements de la réaction de Biginelli par l’élaboration de nouvelles voies avec des catalyseurs inédits, dans un milieu sans solvant et sous chauffage conventionnel. Différents paramètres ont été étudiés à savoir la quantité du catalyseur, la température et le temps de réaction. Les résultats montrent qu’un excellent rendement a été obtenu (97%) en utilisant le Mn0,25H 2,5PMo12O40 comme catalyseur avec une quantité de 0,2g à 100°C pendant 1h de réaction. La caractérisation structurale des dihydropyrimidinones synthétisées a été effectuée par les différentes méthodes spectroscopiques (UV- IR) .

Description

46 f. : ill. en coul. ; 30cm+(CD-ROM)

Keywords

Biginelli, Polyoxométallates, Réactions multicomposants, Dihydropyrimidinones

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